msys2 package update
以下のコマンド入力で、msys2内のPacakgeをUpdateしてくれる。
$ pacman -Syuu

参考ページ: pipでアップデートするときのコマンド pip update
pip自体のUpdate
py -m pip install -U pip
PythonのVersionが複数入ってる場合
以下のように、3.8, 3.7 と2つのVersionが入っていることが確認できる。
こうした場合、python ランチャー(py.exe)を使うと、最新のPythonのVersionを自動で選択してくれる。
$ py --list-paths
Installed Pythons found by C:\Windows\py.exe Launcher for Windows *
-3.8-64 D:\Users\xxxxx\AppData\Local\Programs\Python\Python38\python.exe
-3.7-64 C:\Program Files (x86)\Microsoft Visual Studio\Shared\Python37_64\python.exe
$ py -V
Python 3.8.2
pythonのVersionを指定して実行する必要がある場合は・・
$ py -3.7 sample.py
test
# こんなふうに (-version) でVersionを指定できる
$ py -V
Python 3.8.2
$ py -3.7 -V
Python 3.7.5